Kuivien olosuhteiden merkitys o-nitroaniliiniresorsinareenien synteeseissä
Annala, Riia (2010)
Annala, Riia
Jyväskylän ammattikorkeakoulu
2010
Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 1.0 Suomi
Julkaisun pysyvä osoite on
https://urn.fi/URN:NBN:fi:amk-201101101143
https://urn.fi/URN:NBN:fi:amk-201101101143
Tiivistelmä
Työ suoritettiin professori Maija Nissisen tutkimusryhmässä Jyväskylän yliopiston kemian laitoksella 25.3.–2.7.2010 tutkija Kaisa Helttusen ohjauksessa. Työssä tutkittiin ilman ja kosteuden vaikutusta o-nitroaniliiniresorsinareenien synteesien saantoon. Tarkoituksena oli valmistaa kaksi uutta o-nitroaniilifunktionalisoitua resorsinareenia monivaiheisilla synteeseillä. Työn aihe on osa tutkimusryhmässä tehtävää nitrofunktionalisoitujen reseptorimolekyylien tutkimusta.
Supramolekyylikemiassa suunnitellaan molekyylejä, jotka toimivat reseptoreina toisille molekyyleille. Resorsinareeneiden ja niitten johdannaisten käyttötarkoituksia supramolekyylikemiassa on monia. Ne vaihtelevat molekyylitunnistuksesta ja kuljetuksesta katalyysiin ja nanokokoisiin reaktiokammioihin. Resorsinareenipodandin sivukäsien tarkoituksena on luoda uusia itsejärjestäytymisominaisuuksia supramolekyyli-isännälle. Sivukäsien liittäminen resorsinareeniin tapahtuu nukleofiilisellä substituutioreaktiolla.
Pienikin hapen tai veden läsnäolo voi pilata orgaanisen reaktion. Viime aikoina on kuitenkin tutkittu ja huomattu, että vettä voidaan käyttää liuottimena myös sellaisissa reaktioissa, joissa on perinteisesti käytetty orgaanisia liuottimia. Reaktioiden suorittaminen pelkässä vesisuspensiossa jopa parantaa joidenkin reaktioiden nopeutta ja selektiivisyyttä. Reagenssien ja laitteiston huolellinen kuivaamien on kuitenkin kannattavaa, koska se ei vie paljon aikaa.
Tuotteet valmistettiin kuivassa, inertin kaasun alla ja kuivatuilla liuottimilla. Tuotteiden puhtaus varmistettiin NMR- ja massaspektometrialla. Tetraundekyyliresorsin[4]areenipodandin synteesi onnistui, ja synteesi suoritettiin toistamiseen ilman kuivauksia. Kuivaamattoman synteesin ja kuivassa pidetyn synteesin saannoissa ei ollut merkittävää eroa. Kaupalliset liuottimet ja reagenssit olivat tarpeeksi kuivia tähän synteesiin, eikä ilman läsnäololla ollut reaktiota haittaavaa vaikutusta. Heksaetyyliresorsin[6]areenipodandin valmistus ei onnistunut.
Supramolekyylikemiassa suunnitellaan molekyylejä, jotka toimivat reseptoreina toisille molekyyleille. Resorsinareeneiden ja niitten johdannaisten käyttötarkoituksia supramolekyylikemiassa on monia. Ne vaihtelevat molekyylitunnistuksesta ja kuljetuksesta katalyysiin ja nanokokoisiin reaktiokammioihin. Resorsinareenipodandin sivukäsien tarkoituksena on luoda uusia itsejärjestäytymisominaisuuksia supramolekyyli-isännälle. Sivukäsien liittäminen resorsinareeniin tapahtuu nukleofiilisellä substituutioreaktiolla.
Pienikin hapen tai veden läsnäolo voi pilata orgaanisen reaktion. Viime aikoina on kuitenkin tutkittu ja huomattu, että vettä voidaan käyttää liuottimena myös sellaisissa reaktioissa, joissa on perinteisesti käytetty orgaanisia liuottimia. Reaktioiden suorittaminen pelkässä vesisuspensiossa jopa parantaa joidenkin reaktioiden nopeutta ja selektiivisyyttä. Reagenssien ja laitteiston huolellinen kuivaamien on kuitenkin kannattavaa, koska se ei vie paljon aikaa.
Tuotteet valmistettiin kuivassa, inertin kaasun alla ja kuivatuilla liuottimilla. Tuotteiden puhtaus varmistettiin NMR- ja massaspektometrialla. Tetraundekyyliresorsin[4]areenipodandin synteesi onnistui, ja synteesi suoritettiin toistamiseen ilman kuivauksia. Kuivaamattoman synteesin ja kuivassa pidetyn synteesin saannoissa ei ollut merkittävää eroa. Kaupalliset liuottimet ja reagenssit olivat tarpeeksi kuivia tähän synteesiin, eikä ilman läsnäololla ollut reaktiota haittaavaa vaikutusta. Heksaetyyliresorsin[6]areenipodandin valmistus ei onnistunut.